Justo cuando Damon piensa que ha ganado de mano en su pelea contra Lily, un inesperado giro de eventos lo deja a el buscando un plan B. En otro lugar, cuando las repercusiones de las actuaciones de Damon ganan la atención no querida de Mary Louise y Nora, Stefan y Caroline son forzados a pasar la noche distrayendo a las chicas del baile Cielo y Infierno del Colegio Whitmore. Finalmente, después de sospechar que ella tiene algo planeado, Enzo se embarca en una misión para descubrir que es lo que Valerie está ocultando, cuando un plan elaborado por Alaric y Bonn...